では、どのようにしたら実際にプロのキャディになることができるのか。
様々な方法を考えることができますが、プロゴルファーと全く面識の無い方の場合だけを考えていきたいと思います。

まずは選手に自分を知ってもらわなければなりません。
どんなにキャディを必要としている選手でも、全くの見ず知らずの人にキャディを頼むことはほとんどありません。他の選手からの紹介で面識の無いキャディさんとタッグを組むことはあっても、突然キャディをやらせてくれと頼まれれば困ってしまう選手が多いと思います。
そこでまずは選手と会う機会を増やすことです。
学生さんであれば、トーナメントのアルバイトでキャディを経験すること、もしくはトーナメントを開催しているゴルフ場でキャディをし、トーナメントでキャディをすることが一番の近道だと思われます。こうした形でキャディ界に入った人は少なくありません。私もトーナメントのアルバイトを利用させていただきました。
学生さんでなければ、トーナメントのボランティアという方法があります。時にはトーナメントでギャラリーをしているだけでも、選手が何度か見かけているうちに憶えてくれることがよくあります。

選手に顔を知ってもらったら、あとは積極的に声をかけるなどしていくしかありません。
練習ラウンドの日にコースに来て、クラブハウス内で通りかかる選手一人一人に「キャディをやらせてください」と声をかけていたキャディもいます。今はそのキャディもプロキャディとして活躍しています。
私も「キャディさせてください。」が口癖のようになっていた時期があります。その内、あの選手がキャディを探しているという情報をもらうことができたり、小田美奈が空いていると情報にのせてもらえたりするようになり、選手を探すことに労力を使わずに済むようになりました。それでもいつだって始まりは「キャディさせてくだい。」もしくは「キャディ空いている？」の一言から。その言葉を気軽にかけられるようになるためには、やはり選手に知ってもらうことが一番です。

そうなると、やはり大切なことは「挨拶」。
挨拶は人を選びません。コースに着いた所から、すれ違う人に片端から挨拶していくことをお薦めします。朝から明るい挨拶をされて、気分を害する人はなかなかいません。そして挨拶ならば、知らない選手にも気軽に声をかけられます。
「おはようございます。」「お疲れ様です。」その一言で会話が始まることもあるのです。

何事も、積極的な気持ちが自分の進むべき道を作っていくのだということを忘れないでいたいものです。